Nella seconda stagione a fianco di Ray e della sua ex Tanya si aggiunge Lenore una life coach con l’idea di trovare nuove aree di business. Ma presto il rapporto tra i tre si incrina.

Nuova collaborazione tra Ray, Tanya e Lenore che non comincia nel migliore dei modi. Ray e altri docenti della scuola sono in attesa di licenziamenti estivi. Jessica, già piena di dubbi sul suo matrimonio con Ronnie si rifiuta di rispondere alle chiamate di Lenore.

Ray irrita Lenore e rischia di perdere un cliente, dando consigli a Claire matrimonio. Ray usa i suoi guadagni di sesso per pagare il trasporto della squadra di baseball della scuola in una partita di trasferta, sollevando i sospetti di Mike.

Spinto dalle critiche di Damon e Darby, Ray cerca di dimostrare che non è un ex atleta insensibile. Ribollente dalle esigenze del suo nuovo capo al lavoro, Tanya si rivolge a Charlie per chiederle un consiglio su come affrontare un problema ancora più irritante: Lenore. Nel frattempo, Jessica risente idella recessione economica del Paesse.

Ray da’ un ultimatum a Lenore, Ray prende in considerazione il suggerimento di Tanya per Damon, Lenore da’ dei consigli a Jessica mentre Ray s’imbatte in Mike nella hall di un albergo. Ignorando gli avvisi di Ray, Lenore offre consulenza Jessica nel trattare con Ronnie. Sta per incontrare un nuovo cliente, quando Ray si imbatte con Mike nella hall di un albergo.

Tanya riesce finalmente a convincere Frances a conoscere Ray. Damon è preso da un’emergenza che potrebbe costargli un’appuntamento, Jessica invece è ferita dalle insinuazioni di Ronnie sul suo desiderio di maternità. Mike è alla fine della sua cariera di insegnante, così Ray decide di promuoverlo al co-manager della squadra di baseball. Jessica è irritata con Ronnie per essere eccessivamente sospettoso.

Jessica si rivolge a Ray per farsi aiutare con un intruso in casa sua.. un roditore! Ray cerca con numerosi tentativi di aggiungere Mike al suo stabile, e nel frattempo Tanya ottiene consigli da Charlie per gestire i suoi sensi di colpa.

Tanya cerca di trovare un modo indolore per dire a Ray che ha speso tutti i soldi che Francis le ha dato per trascorrere del tempo con Mike. Inoltre Tanya trova una maglia di Lenore nel bagno di Ray e va da Charlie per calmarsi i nervi. Lenore scopre che Francis non è più sua cliente e giura vendetta.

Frances comincia ad avere dei dubbi sulla sua relazione con Mike a causa dell’avidità di Tanya e sull’inconsueto desiderio di Mike di voler sponsorizzare la squadra di baseball. Un incidente imprevisto con Claire lascia Ray impossibilitato dal raggiungere la sua squadra sul campo.

Ray stà considerando di prendersi una pausa da lavoro, ma Lenore non è d’accordo. Tanya cerca di aggiustare le cose con Frances, mentre Ronnie scopre che Jessica ha preso una decisione importante in merito alla loro relazione.

voto: 7