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Nel 1987 passò alla Fininvest, con un contratto miliardario della durata di due anni. La prima apparizione su Canale 5 di Carrà risale al 27 dicembre 1987: in seconda serata venne trasmesso uno speciale dal titolo Benvenuta Raffaella, con il dietro le quinte e video dalle prove del suo nuovo show, nonché interviste alla stessa Carrà e al suo compagno dell’epoca, Sergio Japino, anche regista e coreografo della trasmissione. Il programma in questione debuttò il 9 gennaio del 1988 e fu il Raffaella Carrà Show. Seguì poi, nella primavera 1989, Il principe azzurro, il secondo e ultimo programma condotto da Carrà per Canale 5. Entrambi gli spettacoli in onda sull’attuale Mediaset, non ottennero però grossi risultati in termini di ascolto, e sembrarono appannare la sua popolarità.

 Su Canale 5 inizia a circolare un promo in cui un inconfondibile camminata scandiva i numeri 9 1 88. Questi numeri simboleggiavano l’ingresso in Fininvest di Raffaella Carra’ (strappata alla concorrenza per 8 miliardi di lire con contratto di 2 anni in esclusiva), ovvero la data del debutto del suo grande show miliardario, secondo soltanto a Risatissima e perfettamente in linea con i costi stratosferici del Festival di Pippo Baudo. Partiamo dalle dichiarazioni che Raffaella Carra’ rilasciò in merito al suo passaggio in Fininvest, estrapolate da un articolo de La Stampa di martedì 24 marzo 1987: Finalmente potrò collaborare con Pippo Baudo dopo tanti anni di rivalità. Anch’io dico grazie alla Rai, ma sento che qui sarò più libera, avrò più possibilità di lavorare all’estero e per me la presenza di Baudo, come direttore artistico, sarà davvero un optional. Lui (Pippo Baudo) mi ha detto: “Se hai bisogno di me sono qua, altrimenti fai da sola”. Ed è un optional veramente di lusso. Arrivò sabato 9 Gennaio 1988 e dallo Studio 10 di Cologno Monzese (utilizzato per la prima volta nella sua interezza) partì l’attesissimo Raffaella Carra’ Show. I momenti comici vennero affidati a Lello Arena e Alfredo Papa; direttamente da Doppio Slalom arrivò Corrado Tedeschi per curare i collegamenti del gioco-sponsor Motta. Il programma veniva registrato il giovedì sera per permetterne la diffusione in cassette nelle sedi Fininvest d’Italia, poiché per le reti private non era ancora possibile trasmettere in diretta. Ospite della prima puntata, com’era da abitudine per la partenza di un nuovo spettacolo su Canale5, un personaggio di misura internazionale: Jerry Lewis. Per le prime sei settimane la controprogrammazione di Raiuno vedeva l’altrettanto importante debutto di Edwige Fenech con il varietà Carnevale e la Lotteria di Viareggio. Il risultato della prima sfida vide vincitrice Raffaella Carra’ con 6.7 mln di telespettatori e il 31% di sh. mentre Edwige Fenech dal canto suo si difese con un buon 26% di share. Nonostante l’affluenza spropositata di star hollywoodiane (es. Mickey Rourke, Larry Hagman, Joan Collins, Linda Gray), dalla seconda puntata il costosissimo show di Canale5 si lasciò superare dal Carnevale di Raiuno calando dapprima al 24%  e poi assestandosi tra il 20 e il 21% facendosi distanziare dall’ammiraglia Rai di 6-7 punti.

Visti i risultati non proprio esaltanti e per di più non proporzionati ai faraonici costi della trasmissione, anche Raffaella Carra’, come Pippo Baudo, pensò di interrompere prematuramente la sua permanenza nella scuderia del Biscione ma Silvio Berlusconi farà di tutto per trattenerla preannunciandole un nuovo grosso show di sicuro successo per la stagione successiva (1988/1989). Non un semplice varietà ma un grande e sontuoso gioco-spettacolo, messo a punto personalmente da Berlusconi,  che si proponeva di cercare Il principe azzurro dei successivi anni novanta tra uomini di età compresa tra i 25 e i 45 anni.  Raffaella era coadiuvata dalla presenza straordinaria in studio del corpo di ballo del celeberrimo telefilm Fame. Nella prima puntata del 3 marzo 1989 varcò le porte del gigantesco Studio 1 del Palatino una grande star di Hollywood: Omar Sharif. In scaletta, nella stessa puntata, anche un’intervista esclusiva all’allora esiliato Vittorio Emanuele di Savoia. Raiuno arrivò prontamente a guastare la festa controprogrammando in prima tv assoluta uno dei film-evento della Disney ”La spada nella roccia”. Quest’ultimo totalizzerà 7 mln con il 33%, ma Raffaella riuscì a tenere inchiodati al video 5.7 mln di telespettatori e il 22% di share. Ma la tenuta della Carra’ venne messa in crisi, per ironia della sorte, proprio dal suo ex “compagno di esodo”. Pippo Baudo tornò infatti in video (dopo 15 mesi di assenza forzata per aver abbandonato in anticipo Canale 5) proprio contro Raffaella, con la sua ”Serata d’onore” su Raidue. Il primo appuntamento di Serata d’onore fu seguito da 12 mln di telespettatori con il 45%, Raiuno con la serata Disney totalizzò il 23% con 6 mln di ascoltatori e Il principe azzurro precipitò all’8% con appena 1.9 mln.

Intervenne Silvio Berlusconi suggerendo alla sua adorata Carra’ di riparare al sabato sera ma lei si oppose strenuamente e con una forza di volontà senza precedenti continuò imperterrita la sua corsa con le previste (e realizzate) 18 puntate, fino al 30 giugno 1989. Ed effettivamente la showgirl bolognese ci aveva visto giusto perchè, dopo i primi segnali di ripresa che la portarono a riconquistare il 15%, allo scontro diretto con A bocca aperta di Gianfranco Funari (succeduto a Serata d’onore) Il principe azzurro tornò al vecchio splendore con il 25%, facendo chiudere a Raffaella Carra’ il suo secondo e ultimo anno in Fininvest.