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Alla fine del 1995 infatti tornò su Rai 1 con Carràmba! Che sorpresa. Nel programma, inventato insieme a Sergio Japino e Brando Giordani (prendendo ispirazione dal format britannico Surprise surprise!) Raffaella coinvolgeva in diretta gli ospiti e il pubblico in sala in sorprese e incontri inaspettati con persone care (parenti, amici) che non vedevano da molto tempo, architettati insieme con un complice. Ciò era alternato a momenti di spettacolo attraverso la presenza di vari ospiti, tra i quali Adriano Celentano, Madonna, Britney Spears e Robbie Williams. Il programma, già dalla prima edizione, segnò il record di ascolti con una media di 10.000.000 di telespettatori, che furono riconfermati anche nelle successive edizioni. Nel 1998 al programma venne affidato il compito di risollevare le sorti della Lotteria Italia (a cui era stato abbinato già nel 1996), si decise quindi di cambiare il nome in Carràmba! Che fortuna. La trasmissione riuscì a riscuotere un successo ancora maggiore rispetto alle precedenti edizioni, raggiungendo picchi del 66% di share con 14 milioni di telespettatori. Nel 1996 e dal 1998 al 2000, in contemporanea con Carràmba! Che sorpresa/Carràmba! Che fortuna, condusse anche le strisce 40 minuti con Raffaella, Centoventitré e I Fantastici di Raffaella, appendici quotidiane di quaranta minuti del varietà del sabato sera.

Rifiutò la conduzione del Festival di Sanremo 1997, con Piero Chiambretti, lasciando il posto a Mike Bongiorno e Valeria Marini (come raccontato da Chiambretti stesso, in un’intervista del 2018). Nel 1997 partecipò inoltre da protagonista a una miniserie in quattro puntate della Rai intitolata Mamma per caso, diretta da Sergio Martino, nella quale interpretava il ruolo di una giornalista single, affiancata da Ray Lovelock, Jean Sorel, Maurizio Crozza e Carla Signoris, e trasmessa in prima serata su Rai 1.

Nel 2000 presentò per la seconda volta su Canale 5 il Gran Premio Internazionale dello Spettacolo assieme a Paolo Bonolis (condusse il programma di nuovo nel 2004 assieme a Gerry Scotti, esibendosi con Loretta Goggi).

Nel 2001, affiancata da Piero Chiambretti, Enrico Papi, Megan Gale e Massimo Ceccherini, presentò la 51ª edizione del Festival di Sanremo, edizione che non riscosse grande successo. L’edizione numero cinquantuno del più importante concorso canoro italiano fu al centro di non poche polemiche, sia sul piano televisivo sia sul piano della conduzione.